退役后的里皮皮蒂诺在夏威夷大学开始了自己的教练生涯，他的经历和李文翰还是比较像的，先是在1974年成为了夏威夷大学篮球队的助教，然后在1975年又成为全职助理教练并且也临时代理过球队的主教练。
可惜他就没李文翰这么走运了，遇到一个慧眼如炬的伯乐，而且极为欣赏他的戴夫教练竟然愿意辞职来成全他，当然主要还是因为他的身体。
不过里皮皮蒂洛的教练生涯也还算是平坦的，可以说是半开挂的存在，仅仅做了三年多的助理教练，就迎来了他转正的机会。
里皮皮蒂诺1978年的时候在波士顿大学获得了一个成为球队主教练的机会，他很好的抓住了，开始了其首次的主教练生涯，而且极为的美好。
在皮蒂诺到来前的两个赛季，波士顿大学就是大学联赛中垫底的存在，仅仅赢下了17场比赛，而在皮蒂诺到来之后，他很快就带领这支波士顿大学篮球队创造了奇迹，球队二十四年来首次打进了NCAA的锦标赛。
在大学打出一些知名度之后，皮洛蒂也是有尝试去NBA发展的，他曾经在纽约尼克斯的主教练胡比-布朗的教练组中担任过助理教练，但是过程并不算美好。